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化學(xué)教研室

一、學(xué)科概況

化學(xué)教研室是學(xué)校最早成立的科室之一，是承載教學(xué)和科研任務(wù)為一體的研究型科室。在歷屆教研室主任（李學(xué)驥、莫簡、張生勇、孫曉莉）的領(lǐng)導(dǎo)下，不斷發(fā)展壯大。特別是近二十多年來，瞄準本專業(yè)國際前沿，以手性技術(shù)研究為先導(dǎo)，以學(xué)科建設(shè)為核心，以人才建設(shè)為動力，以條件建設(shè)為保證，在教學(xué)、科研等方面取得長足發(fā)展，已建立了較為完善的教學(xué)實驗室和功能齊全的科研實驗室，凝練出具有代表性的手性抗腫瘤藥物研究、軍用特需藥物和心腦血管藥物研制、納米藥物及其載體等科研發(fā)展方向。近年來，獲得多項高等級科研成果獎勵和發(fā)表70余篇SCI論文。特別是在藥學(xué)系成立后，教學(xué)科研工作又有了快速發(fā)展，成立了手性技術(shù)研究中心，擁有藥物化學(xué)、藥物分析學(xué)和有機化學(xué)3個碩士學(xué)位授權(quán)點，并能進行藥理學(xué)（藥物化學(xué)）專業(yè)的博士研究生培養(yǎng)。目前承擔著學(xué)校各專業(yè)化學(xué)基礎(chǔ)課和藥學(xué)專業(yè)的主要專業(yè)課的教學(xué)任務(wù)。

二、學(xué)術(shù)隊伍

教研室目前共有各類人員27名，其中軍人19名，非現(xiàn)役文職7名，職工1名。軍人中，有教授3名，副教授7名，講師6名，助教3名，高級實驗師1名，實驗師2名。現(xiàn)有博士研究生導(dǎo)師3名，碩士研究生導(dǎo)師6名，主系列隊伍中88%具有博士學(xué)位。在科技干部隊伍中有國家級教學(xué)名師1名，全國優(yōu)秀科技工作者1名，藥物發(fā)展獎獲得者1名，“巾幗發(fā)明家”優(yōu)秀獎獲得者1名，全軍優(yōu)秀教師1名，軍隊育才金獎獲得者1名、銀獎2名；校“十佳青年教師”2名，精品課教員5名。

三、教學(xué)工作

1．本科生教學(xué)

（1）承擔學(xué)校各專業(yè)化學(xué)基礎(chǔ)課的教學(xué)任務(wù)，包括：基礎(chǔ)化學(xué)、醫(yī)用有機化學(xué)和醫(yī)用化學(xué)等課程。

（2）承擔藥學(xué)系各專業(yè)的主要專業(yè)課，包括：藥物化學(xué)、藥物分析學(xué)、分析化學(xué)、物理化學(xué)、無機化學(xué)、有機化學(xué)、化工原理、藥用高分子材料和綜合化學(xué)實驗等課程。每年面向本科生的教學(xué)總學(xué)時4030學(xué)時左右。

2．研究生教學(xué)

目前為碩士、博士研究生開設(shè)的課程有：有機合成，有機分析，藥物化學(xué)，物理有機化學(xué)，色譜分析等課程。

3．函授教學(xué)

承擔函授本科分析化學(xué)、物理化學(xué)、藥物化學(xué)、藥物分析等教學(xué)任務(wù)。

4．專題講座

為本科生、研究生開設(shè)專題講座：手性藥物和手性技術(shù)。

5.教學(xué)改革

化學(xué)教研室注重教學(xué)質(zhì)量的提高，開展多項教學(xué)改革和多媒體課件建設(shè)，近幾年獲得如下獎項和教改成果：

◆自2001年以來，主編或副主編公開出版教材6本。

◆《有機化學(xué)》教材獲2003年教育部優(yōu)秀教材二等獎；

◆“有機波譜分析”多媒體課件，獲2003年陜西省優(yōu)秀電教成果二等獎；

◆“新增藥劑專業(yè)教學(xué)改革的探索和實踐”獲校級教學(xué)成果一等獎（2005年）；

◆近五年發(fā)表教學(xué)改革論文30余篇。

四、研究生培養(yǎng)

近十年，本學(xué)科共招收研究生56名，其中博士生18名，碩士生38名，目前在讀博士生5名，碩士生16名，在站博士后研究人員2名。

本學(xué)科具備每年招收6名博士生和8名碩士生的能力。在培養(yǎng)的博士生中，8人獲學(xué)校優(yōu)秀博士論文課題資助；2人士獲陜西省優(yōu)秀博士論文獎；1人獲軍隊優(yōu)秀博士論文提名獎。

五、科學(xué)研究

本學(xué)科以手性催化技術(shù)為主要研究方向，同時開展藥物合成、藥物分析、天然藥物和智能化藥物控釋體系等方面的研究工作，具體研究內(nèi)容包括：

（一）手性催化技術(shù)研究

手性是一切生命的基礎(chǔ)，手性藥物往往只有一種對映體具有特定的藥理活性，而另一種對映體則活性較差或無活性，有時甚至有毒副作用。手性催化反應(yīng)是制備單旋體化合物最科學(xué)和最經(jīng)濟的方法。

我們是國內(nèi)最早開展不對稱催化反應(yīng)研究的單位之一，對手性配體和手性催化劑的設(shè)計、合成及多種不對稱催化反應(yīng)進行了深入研究。

在該研究領(lǐng)域先后獲得了十多項國家自然科學(xué)基金和6項省部級基金的資助。在SCI收錄的雜志上發(fā)表論文60余篇；獲國家發(fā)明三等獎1項，軍隊科技進步一等獎1項，陜西省科技進步一等獎2項；獲得國家發(fā)明專利4項。出版《不對稱催化反應(yīng)》等專著2部。

1、烯烴不對稱催化氫化反應(yīng)研究

首次報道了用手性環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng)和立體有擇的Diels-Alder反應(yīng)合成手性雙膦配體的兩種新方法。共合成了8種結(jié)構(gòu)新穎的手性雙膦配體，在不對稱催化氫化反應(yīng)中獲得了100%的化學(xué)轉(zhuǎn)化率和大于92%ee的立體選擇性。并率先在我國通過該反應(yīng)的關(guān)鍵步驟工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)D-Phe和L-Phe。

2、烯烴不對稱雙羥化和氨羥化反應(yīng)研究

創(chuàng)新性地設(shè)計合成了23種用于烯烴不對稱雙羥化和氨羥化反應(yīng)的可回收和重復(fù)使用的非支載小分子配體，解決了大分子支載配體存在的合成路線長、負載量低、用量大、活性低的缺點，為工業(yè)生產(chǎn)手性鄰二醇和β-氨基醇等藥物中間體奠定了堅實的基礎(chǔ)。同時，率先報道了烯烴不對稱雙羥化反應(yīng)中同時回收配體和OsO4的催化體系，不僅降低了反應(yīng)成本，而且利于環(huán)境保護。

3、不對稱相轉(zhuǎn)移催化的烷基化反應(yīng)研究

設(shè)計合成了系列手性金雞納生物堿類季銨鹽型催化劑，用于二苯亞甲基甘氨酸叔丁酯的不對稱烷基化反應(yīng)中，得到好的催化活性和對映選擇性（99%ee）。該方法被成功用于手性合成系列氨基酸，具有條件溫和，成本低，對環(huán)境友好等特點，適合工業(yè)化制備光學(xué)純的氨基酸。

4、金雞納生物堿衍生物催化的其他反應(yīng)研究

首次報道30多種金雞納生物堿衍生物配體，在不對稱“中斷”的Feist-Benary反應(yīng)和查爾酮的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)中獲得了幾近定量的化學(xué)產(chǎn)率和高達90%~96%ee的立體選擇性；他們的過渡金屬配合物催化劑，在烯丙基烷基化反應(yīng)中獲得了＞93%的化學(xué)產(chǎn)率和95%ee的立體選擇性；在不對稱氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)中，所設(shè)計合成的催化劑催化效率高，手性誘導(dǎo)效果好（97%ee），并且通過簡單的酸化處理即可回收和重復(fù)利用，該反應(yīng)被用于左旋沙丁胺醇的合成之中。

（二）藥物分離與分析研究

主要進行HPLC新型分析型和制備型柱填料的研發(fā)，我們與國內(nèi)開發(fā)和生產(chǎn)HPLC專用產(chǎn)品的著名企業(yè)——迪馬科技有限公司建立了友好合作關(guān)系。新上市的產(chǎn)品具有柱效高、壽命長、pH適用范圍寬、分離度高和重現(xiàn)性好等優(yōu)點。目前我們已發(fā)表多篇SCI論文，今后的研發(fā)重點為新型手性柱填料的研發(fā)。

建立了文拉法辛、羅格列酮、蛇床子素、紅景天苷、鷹嘴豆芽素等多種藥物的HPLC分析方法，并成功地建立了用毛細管電泳法分離、分析手性鄰二醇和手性氨基醇的新方法，建立了一種監(jiān)測L-和D-苯丙氨酸生產(chǎn)過程的毛細管電泳質(zhì)量控制方法。

（三）化學(xué)合成新藥研究

1、用手性催化技術(shù)合成抗癌新藥紫杉醇和多烯紫杉醇

本研究創(chuàng)立了一種具有自主知識產(chǎn)權(quán)的用不對稱催化技術(shù)合成紫杉醇和多烯紫杉醇的新方法。通過使用可回收和重復(fù)使用的手性催化劑，以肉桂酸酯為原料，通過Sharpless不對稱雙羥化、環(huán)化、親核開環(huán)、催化還原和取代等“六步反應(yīng)、一步操作”方便地得到C13側(cè)鏈。后者與巴卡亭在溫和條件和HPLC監(jiān)控下定量地偶聯(lián)，經(jīng)去保護，純化等步驟方便地得到紫杉醇或多烯紫杉醇。合成路線短，成本低廉，具有很強的技術(shù)競爭力和良好的推廣應(yīng)用前景。

2、心、腦血管疾病新藥研究

心腦血管疾病是人類頭號殺手。尋找有效的防治藥物是當今醫(yī)學(xué)界亟待攻克的重要課題。本教研室在該領(lǐng)域投入大量人力、物力進行了新藥研究。主要發(fā)現(xiàn)三類化學(xué)先導(dǎo)化合物：新型兼具清除氧自由基的NO供體藥物、新型NIT氮氧自由基和酪醇糖苷類心、腦血管疾病新藥。研究表明，這些藥物療效確切，成藥性強。該方向得到1項國家“重大新藥創(chuàng)制”科技重大專項資助和2項國家自然科學(xué)基金資助，現(xiàn)已進入中試階段。

此外，我們以蛇床子、鷹嘴豆、藤茶等植物為原料，采用濁點萃取等先進技術(shù)成功地對有效單體進行分離、提取。特別是從鷹嘴豆中已分離出15種單體，其中包括未見報道的新型手性母核結(jié)構(gòu)，藥效學(xué)研究正在進行中，已在國外發(fā)表多篇論文，培養(yǎng)研究生5名。

3、軍用特需藥的研究

本研究以多種糖為原料經(jīng)不對稱雙羥化等反應(yīng)合成手性紅景天苷類似物和丹參素衍生物，并進一步探討其藥效和構(gòu)效關(guān)系，以期獲得療效更好的軍用特需藥。該方向得到兩項國家“重大新藥創(chuàng)制”科技重大專項的資助，1項國家自然基金和1項軍隊課題資助。

（四）藥物載體與納米藥物

是生命科學(xué)、材料科學(xué)與高分子化學(xué)交叉的新興學(xué)科。與傳統(tǒng)分子藥物相比，納米藥物的EPR效應(yīng)使其容易進入細胞而實現(xiàn)高療效；鏈接或載帶的功能基團或活性中心多，可以實現(xiàn)治療與療效跟蹤同步化；易于藥物緩釋控制及實現(xiàn)靶向給藥等優(yōu)勢。在抗腫瘤、抗病毒、心血管疾病和基因轉(zhuǎn)染等方面有著廣闊的應(yīng)用前景，也是整個靶向給藥系統(tǒng)中發(fā)展較快的領(lǐng)域。

1．微/納米藥物載體

包括新型載體和控釋材料的設(shè)計與合成、藥物與載體的相互作用以及藥物載體體系的生物醫(yī)學(xué)性能評價，是目前納米藥物研究最為活躍的一個方向。在國家自然科學(xué)基金、國家十五“863”、全軍醫(yī)藥衛(wèi)生課題的支持下，我們在微/納米藥物載體的制備、緩控釋性能及其生物效應(yīng)方面開展了較深入的研究，與基礎(chǔ)、臨床科室合作，初步建立了納米載藥系統(tǒng)緩、控釋及靶向載體的研究平臺。

2．智能化釋藥載體

該類載體可通過感應(yīng)病變部位環(huán)境信息的變化或依據(jù)治療疾病的需要釋放藥物，代表了控釋制劑的發(fā)展方向。目前已有研究的溫敏、酸敏體系雖然有較好的智能化可逆響應(yīng)，但不能降解，限制了其在生物醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用。課題組把握這一前沿，以發(fā)展新型復(fù)合與智能生物材料為研究方向，將可生物降解及智能化響應(yīng)的微凝膠釋藥體系作為主攻方向。已制備出2種智能響應(yīng)靈敏度高、藥物釋放可控、可降解的納米凝膠。

3．腫瘤靶向納米藥物

開展了利用納米技術(shù)改良抗腫瘤藥物及基于新型納米微粒的高效低毒治療或診斷藥物的研究，著重開展了針對腫瘤的雙重靶向釋藥體系的研究。在智能藥物載體的基礎(chǔ)上，篩選對腫瘤組織pH值特異響應(yīng)的納米凝膠(微粒)。進一步與靶向物質(zhì)結(jié)合,包封或支載抗腫瘤藥物，構(gòu)建對腫瘤組織具有特定靶向性和可控釋放性的雙重靶向給藥系統(tǒng)，有望為惡性腫瘤等疾病的藥物治療開辟新途徑。

本研究方向獲得國家自然科學(xué)基金3項，國家“863”項目2項（副組長單位），軍隊醫(yī)藥衛(wèi)生課題1項，軍隊科技進步三等獎1項，出版專著1部，國內(nèi)外發(fā)表論文60余篇，SCI、EI收錄28篇，申報專利2項，培養(yǎng)研究生6名。

六、科研條件

“十五”以來，本學(xué)科建成了4個現(xiàn)代化的手性合成技術(shù)實驗室，3個新藥研究實驗室，1個納米藥物研究實驗室，2個手性分離、分析實驗室和1個高壓氫化室。實驗室配備有毛細管電泳儀、高效液相色譜儀（3臺）、氣相色譜儀（2臺）、紅外光譜儀、自動旋光儀、熒光分析儀、紫外分光光度儀、低溫冷凍干燥機等十余臺大型設(shè)備和充足的常規(guī)儀器，能完全保證手性化合物的合成、新藥研發(fā)和生物醫(yī)藥材料與納米藥物載體的研究需要。購置的大型儀器設(shè)備運轉(zhuǎn)良好，開機率達到85%以上，其中高效液相色譜儀的使用基本上滿負荷工作。

七、“十五”以來主要科研成果

自2001年以來，共獲得國家自然科學(xué)基金14項，國家重大創(chuàng)新藥物研究項目1項，國家科技部創(chuàng)新基金1項，軍隊“十一五”攻關(guān)項目1項、青年基金1項，軍隊創(chuàng)新藥物研究（軍用特需藥項目）2項，陜西省科研項目9項，申請和獲得國家發(fā)明專利14項，獲陜西省科技進步一等獎2項，出版專著2部。在SCI期刊發(fā)表論文70余篇。