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東華大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試大綱

科目編號(hào)：819 科目名稱：有機(jī)化學(xué)

一、考試總體要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題;熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;初步了解紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。 具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題及解決問題的能力。

1、有機(jī)化合物的命名規(guī)則、物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系;

2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

(1 )重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法：

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系;

( 2 )主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理

(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng);

(2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體;

(3)共振論簡(jiǎn)介、有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及相關(guān)概念;

(4)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)。

4、有機(jī)合成

(1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù);

(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

5 、有機(jī)立體化學(xué)

(1)幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念;

(2)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。

6 、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

(1)常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法;

(2)常見有機(jī)化合物的核磁共振譜(1HNMR), 紅外光譜(IR)的譜學(xué)特征;

(3)運(yùn)用化學(xué)方法及核磁共振譜(1HNMR), 紅外光譜(IR)對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。

7 、元素有機(jī)化學(xué)

有機(jī)磷化合物

二、考試內(nèi)容

1、

了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類。

熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性，包括共價(jià)鍵的本質(zhì)(價(jià)鍵法)、共價(jià)鍵的參數(shù)(鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性等)。

有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象(體)，構(gòu)型與構(gòu)象，凱庫(kù)勒Kekule的兩個(gè)基本原則。

共價(jià)鍵斷裂方式、有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物的酸堿概念。

2、

掌握烷烴、環(huán)烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象、 異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體，物理性質(zhì)變化趨勢(shì); 了解甲烷的結(jié)構(gòu)(碳原子的四面體概念 SP3 雜化、 δ鍵); 了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象;理解烷烴的鹵代反應(yīng)歷程(游離基、連鎖反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止)。

3、

掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象;掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。

掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋 馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成、 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)。

掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素制備烯烴;掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途。

4、

掌握炔烴、二烯烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象;

掌握炔烴和二烯烴的重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律(炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端 H的活性);

加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加 X2、加 HX、加 H2O、 HCN、 HOCl;與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成;與堿金屬( K, Na, Li)及液氨還原加成;炔烴和烯烴加成反應(yīng)活性的比較。

了解炔的制備：乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途。

了解炔烴與烯烴的反應(yīng)活性區(qū)別。

掌握共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng) 和共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)( 1, 2和 1, 4 —加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng)、聚合反應(yīng)。

5、

掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)，特別是苯的特性及芳香性、結(jié)構(gòu)。

掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。(取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克(Friedel-Crafts)反應(yīng); 苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(σ —絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)、超共軛效應(yīng)。 鹵素(Cl)甲基化反應(yīng), 加特曼(Gattermann)-科赫(Koch)反應(yīng);伯奇(Birch)還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化)。

了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系【休克耳(Huckel)規(guī)則】。

多環(huán)及稠環(huán)芳烴：掌握萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

6、

了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)，掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)，包括【取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng);消去反應(yīng)：札依切夫( =Saytzeff)規(guī)則;與金屬反應(yīng)：格氏(Grignard)試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機(jī)金屬化合物的概念)】;

掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)：取代反應(yīng)的機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2;烷基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)的影響及反應(yīng)中的立體化學(xué)。

7、

熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結(jié)構(gòu);同分異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和 光譜特性;

掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對(duì)比，醇與的酚的酸性對(duì)比�！菊莆沾寂c活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng)，與無機(jī)酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng) Cu(OH)2 、 HIO4 、 片那醇重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))】。

醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別： Lucas試劑和鉻酐硫酸水法;

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用;

掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：

(1) 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)( FeCl3 );

(2) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng);

了解苯酚的制備和用途。

掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)反應(yīng);

掌握醚的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成。

8、

掌握醛、酮化合物的分類、命名 、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性;掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律;熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用。

熟悉并掌握醛酮類羰基化合物與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加 HCN、 NaHSO3、 RSH、 RMgX、 ROH、 H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng);α —氫原子的反應(yīng)：鹵代(鹵仿反應(yīng));羥醛縮合和氧化還原反應(yīng)：a),氧化：托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑、強(qiáng)氧化劑; b),還原：H2, LiAlH4, NaBH4, B2H6, Me2CHOAl, Zn/Hg/H+, NH2NH2/KOH等還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫——開歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍反應(yīng);c),歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。

掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應(yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮 [貝克曼( Bechmann )] 重排。

9、

了解羧酸及其衍生物的分類和命名;熟悉羧酸的物理性質(zhì)及光譜特性;掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì);熟悉和掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用。

掌握羧酸的反應(yīng)：酸性，羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、 α— H的鹵代反 應(yīng) 、還原(被氫化鋁鋰還原) 、酯化反應(yīng)的機(jī)理;羧基中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程： 闡明機(jī)理的同位素法)。

熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合成如格式試劑制備。

熟悉羧酸衍生物如酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)(加成—消化反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼( Hofffmann )降解反應(yīng)。

熟悉并掌握 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用：

a), 乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用;

b), 丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用。

10、

了解對(duì)映異構(gòu) (enantiomers) 現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對(duì)稱因素(對(duì)稱面、對(duì)稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度。

熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：

a), 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾( Fischer )投影式;

b), 對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、掌握構(gòu)型的 R/S 法(次序規(guī)則)、了解 D/L 法;

c), 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：非對(duì)映體、內(nèi)消旋體;

d),環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)。

掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。

11、

熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

紅外光譜的基本原理：分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法;

熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號(hào)位移的因素;

掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋。

了解核磁共振的基本原理, 等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子, 偶合常數(shù);

掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分。

12、

掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理性質(zhì)、光譜特性、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用;

掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì);

掌握胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素);

四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理);

�；�化：乙酰化、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng));

胺的氧化和Cope消除(順型消除);

胺與亞硝酸的反應(yīng)【重氮化反應(yīng)，重氮鹽的制法和重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)(被— H、 OH、— X、— CN 取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)、蒂芬歐一捷姆揚(yáng)諾夫的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)】;

胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用。

熟悉掌握胺的制備： 氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾( Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原：硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原，醛、酮的還原胺化 ( 如劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒一克拉克反應(yīng));從羧酸及其衍生物制備(霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)。

了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺( EDTA )、己二胺、各種烯胺化合物。

掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)

了解硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名;掌握其性質(zhì)：硝基對(duì)α—氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響。

13、

含磷化合物

掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希( Wittig )試劑及其反應(yīng)。

14、 縮合反應(yīng)

醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫一胺甲基化反應(yīng)、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應(yīng);

酯的�；�化反應(yīng)：酯縮合反應(yīng)(克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯縮合反應(yīng)(狄克曼縮合反應(yīng))、用酰氯或酸 酐進(jìn)行�；�化;

酮的烷基化、�；�化反應(yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或�；�化;

β - 二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：β - 二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、 1.3- 二羧基化合物的γ - 烷基化和γ - �；�化、酯縮合的逆向反應(yīng);

魏悌錫反應(yīng)及魏悌錫一霍納爾反應(yīng)：伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫一霍納爾反應(yīng);

芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金反應(yīng)、克腦文格反應(yīng);

醛、酮與 α -鹵代 羧酸酯的反應(yīng)： 達(dá)參反應(yīng);

苯甲醛的氰離子( CN- )催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排。

合成剖析：設(shè)計(jì)一個(gè)合成的例行程序[識(shí)別官能團(tuán)，切斷(幾大類有機(jī)反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷)，原料的選擇，合成步驟的設(shè)計(jì)，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制]

15、

了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法;熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性。

熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡(jiǎn)單反應(yīng);

了解六元雜環(huán)化合物：吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、 VB6 、異煙肼。

16、

熟悉并掌握[2+4] Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)

三、試卷類型及比例

1. 基本知識(shí)(命名，理化性質(zhì)比較，簡(jiǎn)答，分離、鑒別等)：20-30%

2. 完成反應(yīng)，注意產(chǎn)物的立體構(gòu)型：20-30%

3. 由指定原料合成：20-30%

4. 反應(yīng)機(jī)理：20%

5. 推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)：10%

四、考試形式及時(shí)間

考試形式：筆試;考試時(shí)間：每年由教育部統(tǒng)一規(guī)定。