《有機化學》考試大綱

一、基本要求

1.掌握各類有機化合物的分類、命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和化學性質(zhì)，掌握重要的合成方法以及各類化合物之間的相互關(guān)系。

2.應用分子軌道理論和現(xiàn)代價鍵理論的基本概念理解有機化合物的基本結(jié)構(gòu)，并運用電子效應和空間效應解釋某些有機化合物的結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系;

3.理解過渡態(tài)理論，掌握主要有機活性中間體(碳正離子、碳負離子、碳自由基、苯炔等)的產(chǎn)生、結(jié)構(gòu)、活性和在有機反應中的作用;

4.掌握自由基取代、親電和親核加成、親電和親核取代、消去反應等歷程。

5.初步掌握立體化學的基本知識和基本理論，并解釋一些典型的化學現(xiàn)象和反應。

6.了解氧化、還原、分子重排和周環(huán)反應。

7.了解測定有機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代物理實驗方法，初步具備圖譜分析能力。

8.了解重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。

我院研究生培養(yǎng)所涉及的研究方向主要包括有機光電功能材料的合成、表征、性質(zhì)研究及應用等。這些方向都涉及到有機化學的基本科學原理與應用，因此通過本課程考試，可為我院選拔在相關(guān)領(lǐng)域具有寬厚基礎(chǔ)理論的深造人才。

二、考試范圍

一)緒論

1.有機化學的研究對象

2.共價鍵的一些基礎(chǔ)理論

3.研究有機化合物的一般步驟

4.有機化合物的分類和官能團

二)烷烴

1.烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象

2.烷烴的命名法

3.烷烴的構(gòu)型

4.烷烴的構(gòu)象

5.烷烴的物理性質(zhì)

6.烷烴的化學性質(zhì)

7.烷烴的鹵代反應歷程

8.過渡態(tài)理論

三)單烯烴

1.烯烴的結(jié)構(gòu)

2.烯烴的同分異構(gòu)和命名

3.烯烴的物理性質(zhì)

4.烯烴的化學性質(zhì)

5.電子效應(誘導效應和共軛效應)

6.烯烴的親電加成反應歷程和馬爾科夫尼科夫規(guī)則

7.烯烴的制備

四)炔烴和二烯烴

1.炔烴

(1)炔烴的結(jié)構(gòu)

(2)炔烴的命名

(3)炔烴的物理性質(zhì)

(4)炔烴的化學性質(zhì)

(5)炔烴的制備

2.二烯烴

(1)二烯烴的分類和命名

(2)二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

(3)共軛烯烴的反應

3.速率控制和平衡控制

五)脂環(huán)烴

1.脂環(huán)烴的分類和命名

2.環(huán)烷烴的性質(zhì)

3.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

4.環(huán)己烷的構(gòu)象

5.脂環(huán)烴的制備

六)對映異構(gòu)

1.物質(zhì)的旋光性

2.對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

3.含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

4.含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

5.環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)

6.不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

7.外消旋體的拆分

8.不對稱合成

9.親電加成反應的立體化學

七)芳烴

1.苯的結(jié)構(gòu)

2.芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

3.單環(huán)芳烴的性質(zhì)

4.芳環(huán)的親電取代定位效應

5.多環(huán)芳烴

6.非苯系芳烴

7.芳烴的來源

八)現(xiàn)代物理實驗方法在有機化學中的應用

1.電磁波譜的一般概念

2.紫外和可見光吸收光譜

3.紅外光譜

4.核磁共振譜

5.質(zhì)譜

九)鹵代烴

1.鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象

2.一鹵代烷

3.親核取代反應的機理

4.一鹵代烯烴和一鹵代芳烴

5.鹵代烴的制法

十)醇、酚、醚

1.醇

2.消除反應

3.酚

4.醚

十一)醛和酮

1.醛、酮的分類，同分異構(gòu)和命名

2.醛、酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3.醛、酮的化學性質(zhì)

4.親核加成反應的歷程與立體化學

5.醛、酮的制法

6.不飽和羰基化合物

十二)羧酸

1.羧酸的分類和命名

2.飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3.羧酸的化學性質(zhì)

4.羧酸的來源和制備

5.重要的一元羧酸

6.二元羧酸

7.取代酸

8.酸堿理論

十三)羧酸衍生物

1.羧酸衍生物

2.酰鹵和酸酐

3.羧酸酯

4.油脂和合成洗滌劑

5.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用

6.酰胺

7.酰基衍生物的水解、氨解、醇解歷程

8.碳酸衍生物

9.有機合成路線

十四)含氮化合物

1.硝基化合物

(1)硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu)

(2)硝基化合物的性質(zhì)

(3)硝基化合物的用途

2.胺

(1)胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名

(2)胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

(3)胺的化學性質(zhì)

(4)胺的制備和苯炔

(5)烯胺

3.重氮和偶氮化合物

(1)芳香族重氮化反應

(2)芳香族重氮鹽的性質(zhì)

(3)重氮甲烷

4.分子重排

(1)親核重排

(2)親電重排

(3)芳香族重排

十五)含硫、含磷和含硅有機化合物

1.硫、磷原子的成鍵特征

2.含硫有機化合物

3.有機硫試劑在有機合成上的應用

4.磺酸及其衍生物

5.含磷有機化合物

十六)周環(huán)反應

1.前線軌道理論

2.電環(huán)化反應

3.環(huán)加成反應

4.σ-遷移反應

十七)雜環(huán)化合物

1.雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)

2.五元雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

3.六元雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

三、主要參考書

1.李艷梅、趙圣印、王蘭英等編，《有機化學》(第二版)，北京：科學出版社，2014。(類脂化合物、碳水化合物合氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)及核酸部分，不列入此次考試內(nèi)容)

2.《有機化學》(第六版)，李景寧，高等教育出版社，2018年(有機過渡金屬化合物、糖類化合物、蛋白質(zhì)和核酸、萜類和甾族化合物，不列入此次考試內(nèi)容)